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Walter (Hilmar Thate) ist ein Mann Ende 50, dem die Wirklichkeit entgleitet. Zu DDR-Zeiten war er Direktor eines Industrie-Kombinats, nun ist sein Lebenswerk eine gespenstische Ruine. Walter steht fassungslos vor der Welt, die ihn ausrangiert hat. Sein innerer Amoklauf beginnt. Zusammen mit zwei jungen Leuten, Gina und René, begibt sich Walter auf nächtliche Patrouillen durch die Berliner S- und U-Bahnen, um für Ordnung zu sorgen. Als selbsternannte Sheriffs warten die drei auf Gelegenheiten, pöbelnde Rowdies zusammenzuschlagen. Bei seiner Veröffentlichung wurde Wege in die Nacht nur begrenzt wahrgenommen. Im Gegensatz zu populären Filmen wie "Sonnenallee" oder "Good Bye, Lenin!", die einen eher humorvollen und nostalgisch gefärbten Zugang zur DDR-Vergangenheit wählten und damit breite Publikumswirksamkeit erreichten, fand Kleinerts Werk kaum vergleichbare Aufmerksamkeit. Das lag unter anderem daran, dass der Film einen deutlich ernsteren, zurückhaltenderen Ton anschlägt und eine beeindruckend detaillierte und psychologisch genaue Betrachtung jener Teile der ostdeutschen Bevölkerung bietet, die den Systemwechsel als Verlust von Orientierung und Zugehörigkeit erlebt haben. Trotz seiner geringen öffentlichen Resonanz wird der Film als bedeutendes Werk eingeschätzt, das wertvolle Einblicke in die sozialen und politischen Bedingungen der Nachwendezeit vermittelt.